A prova foi criada pelo jornalista Cásper Líbero. A primeira São Silvestre só teve participação masculina e contou com a presença de 48 corredores. Só os paulistanos participavam. Em 1945, a prova passou a ter corredores estrangeiros. Até 1988, a largada era perto da meia noite, para que os vencedores cruzassem a linha de chegada já no ano novo.
